Sua história começou em 1896, quando o general José Vieira Couto de Magalhães adquiriu uma extensão de 120 alqueires, que era propriedade de Bento Ribeiro dos Santos Camargo. Essas terras não tinham muito valor, pois eram inundáveis; sua função era meramente recreativa, para caça e pesca, e abrigava árvores frutíferas (principalmente jabuticabeiras).^[8] Embora não tenha se casado, o general teve um filho, José Couto de Magalhães, com uma índia do Pará. Em 1898, com a morte do general, seu filho herdou o local, conhecido como Chácara do Itahy (“pedra pequena”, em tupi). Em 1907, Leopoldo Couto de Magalhães, irmão do general, comprou as terras por 30 contos de réis, fixando residência no lugar.^[9]

Originalmente, a região era habitada por povos indígenas que utilizavam as proximidades dos rios Pinheiros e Tietê para pesca e agricultura, antes da chegada dos colonizadores europeus. Durante o período colonial, a área foi dividida em sesmarias, grandes lotes de terra doados pela Coroa Portuguesa.^[9][10]

No século XIX, a região começou a se transformar com a expansão das atividades agrícolas, dominada por grandes propriedades rurais que pertenciam a famílias tradicionais paulistas, utilizadas principalmente para o cultivo de café, cana-de-açúcar e pecuária.^[8] A urbanização do Itaim Bibi ganhou força no início do século XX, com o loteamento de fazendas como a Chácara Itaim, de propriedade da família Matarazzo. Este processo foi impulsionado pela presença de imigrantes europeus, especialmente italianos e portugueses, que trouxeram novas influências culturais e arquitetônicas.^[11] A rua João Cachoeira leva o nome de um agregado da família que vivia cantando e contando causos por ali.^[9] A sede da chácara propriamente dita, hoje conhecida como Casa Bandeirista do Itaim, está localizada no início da atual rua Iguatemi. Tombada pelo Patrimônio Histórico, foi, porém, destruída pelos seus atuais proprietários. Antigamente era, durante vários anos, foi um sanatório (Casa de Saúde Bela Vista), fundado em 1927 pelo médico Brasílio Marcondes Machado, onde doentes mentais ou dependentes químicos de famílias abastadas se tratavam.^[11][10]

As terras foram vendidas e revendidas entre a década de 1920 e a década de 1950 e, com a ocupação da várzea próxima ao Rio Pinheiros, propiciou atividade a barqueiros, olarias e portos de areia, que forneciam tijolos e telhas para construções. Para diferenciá-lo do Itaim Paulista um subúrbio de São Paulo,^[13] depois da Penha de França, os moradores da região passaram a referir o local como os “terrenos do Bibi”. Hoje em dia, a antiga Rua do Porto é denominada de Rua Leopoldo Couto de Magalhães Júnior.^[9]

Até a década de 1930, a ocupação populacional do Itaim Bibi se restringiu ao quadrilátero formado entre o Rio Pinheiros e as atuais avenidas Nove de Julho, São Gabriel que era estreita e chamava-se Rua Ana Neri e a Juscelino Kubitschek.^[12] Após os anos 1950, o bairro passou a enfrentar um grande crescimento, causando o desaparecimento de chácaras e sítios.^[9] Mas no seu início e até os anos 1960–1970, era um bairro das empregadas, dos motoristas, verdureiros e pequenos comerciantes em geral.^[8] O núcleo inicial do bairro se modificou progressivamente. O comércio ampliou-se e deixou de servir somente os bairros vizinhos, passando a atender também outras áreas, fazendo com que o bairro perdesse sua característica popular, tornando-se uma região abastada e desenvolvida.^[14][15][16]